Mercaptano é um termo genérico para uma família de compostos orgânicos de enxofre que contêm um grupo sulfídrico (SH) ligado a um átomo de carbono. Eles são análogos aos álcoois na estrutura, com o oxigênio no álcool substituído por enxofre, que pertence ao mesmo grupo de elementos, em vez de o grupo hidroxilo (OH) encontrado em álcoois, mercaptanos – também conhecido como tióis – têm um grupo sulfídrico.

Álcoois como metanol (CH3 OH) e etanol (CH3 CH2 OH), assim, têm equivalentes tiol: metanotiol (CH3 SH) e etanotiol (CH3 CH2 SH). O nome é uma abreviação para captans mercurium, latim para “capturar o mercúrio”, já que estes compostos combinam facilmente com mercúrio. Mercaptanos são lembrados pelos seus odores muito fortes e geralmente desagradáveis.

A mais simples e mais conhecida destas substâncias é metil mercaptano (CH3 SH), também conhecida como metanotiol e às vezes chamada simplesmente de mercaptano. É um gás incolor e inflamável que cheira a repolho podre.

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Este composto é encontrado em pequenas quantidades no corpo humano, sendo produzido pela decomposição do ácido essencial amino metionina, que contém enxofre e é encontrado em muitos alimentos, incluindo ovos, carne, peixe, nozes e sementes. A repartição da metionina tem lugar no intestino através da ação bacteriana, mas várias bactérias encontradas na boca também podem produzir metanotiol a partir deste aminoácido, causando mau hálito.

Há diversas outras fontes naturais de mercaptanos. Eles são formados pela decomposição de matéria animal e vegetal e metil mercaptana também está presente em alguns alimentos, como queijo e algumas nozes. A substância de odor fétido ejetada por gambás quando se sentem ameaçados contém alguns mercaptanos. Vários destes compostos são também encontrados no petróleo bruto.

A fabricação industrial de mercaptanos é realizada pela combinação de um álcool com sulfureto de hidrogênio (H2 S). Por exemplo, metil mercaptano é produzido pela reação CH3 OH + H2 S -> CH3 SH + H2 O.

Mercaptano é bastante utilizado para dar um odor de alerta ao gás natural

Mercaptano é bastante utilizado para dar um odor de alerta ao gás natural

Um dos seus principais usos é como aditivo para gás natural. Por causa de seu cheiro forte, apenas pequenas quantidades são necessárias para tornar fugas de gás facilmente detectáveis. Metil mercaptano é usado na fabricação de alguns pesticidas. Também é convertido para dissulfureto de dimetilo (DMDS), que é utilizado para remover o alcatrão dos catalisadores na refinação do petróleo.

Uma vez que metilmercaptano ocorre naturalmente no corpo, não se acredita que seja perigoso em níveis muito baixos. No entanto, a exposição a concentrações muito elevadas podem afetar o sistema nervoso central, possivelmente resultando em falha respiratória, coma e morte.

O odor deste composto é detectável em concentrações extremamente baixas, possivelmente a apenas uma parte por bilião, de modo que este seria normalmente um aviso eficaz sobre o composto. Existem algumas evidências, no entanto, de que a exposição prolongada pode dessensibilizar o nariz, fazendo com que o cheiro seja menos detectável. Etilo mercaptano é considerado menos tóxico.